Если в молекуле алкена отщепить по одному атому водорода от атомов углерода, связанных двойной связью, то при замыкании освободившихся валентностей друг на друга образуется тройная связь:

Углеводороды, молекулы которых имеют состав C_xH_2x—2 и содержат тройную связь C≡C, называются алкины. Названия алкинов полностью аналогичны названиям алкенов, но содержат суффикс «ин» вместо «ен». Родоначальником гомологического ряда алкинов является простейший из алкинов — этин, или же ацетилен; его структурная формула HC≡CH. Название «ацетилен» является исторически сложившимся и употребляется чаще, чем систематическое «этин», несмотря на созвучность с названиями алкенов.

Алкинам свойственны те же виды структурной изомерии, что и алкенам: изомерия углеродного скелета и изомерия положения кратной связи. Поэтому и номенклатура для алкинов аналогичная: например, ближайший гомолог ацетилена HC≡C—CH₃ называется пропин, а составу C₄H₆ соответствуют изомеры бутин-1 HC≡C—CH₂—CH₃ и бутин-2 CH₃—C≡C—CH₃. Так как углерод четырёхвалентен, на месте тройной связи не может быть разветвлений углеродного скелета, поэтому произвольный алкин можно представить в виде R—C≡C—R´ (в органической химии символами R и R´ часто пользуются для обозначения произвольных фрагментов молекулы).

Интересно знать! В предыдущем параграфе мы отметили, что удаление двух атомов водорода из состава молекулы может соответствовать как повышению кратности связи между атомами углерода, так и образованию цикла в углеродном скелете. Отсюда можно сделать вывод, что для алкинов характерна межклассовая изомерия с алкадиенами (молекула содержит две двойные связи), циклоалкенами (в молекуле есть цикл и двойная связь) и бициклоалканами (два цикла в молекуле). Примеры таких изомеров состава C₇H₁₂ представлены на рисунке в виде скелетных формул:

Циклогептен, норборнан, гептин-1 и гептадиен-1,6 — межклассовые изомеры

Ацетилен — горючий газ без цвета и запаха, плохо растворимый в воде. Из-за высокого содержания углерода ацетилен на воздухе сгорает коптящим красно-жёлтым пламенем, но при сжигании в чистом кислороде пламя становится ярко-голубым и достигает температуры в три тысячи градусов, благодаря чему ацетилен используется для газовой сварки металлов:

Тройная связь так же, как и двойная, позволяет участвовать в реакциях присоединения и относительно легко окисляется, поэтому алкины, как и алкены, обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия (марганцовки). Для присоединения водорода, как и в случае алкенов, нужны более высокие температуры и катализатор:

Двойную связь превратить в одинарную проще, чем тройную в двойную, поэтому присоединение водорода обычно идёт до насыщения. Чтобы остановить процесс на стадии образования алкена, нужно использовать специальные катализаторы (например, палладий в присутствии солей двухвалентного свинца).

Ацетилен является сырьём для получения многих органических соединений, но не встречается в природе, поэтому его производят в крупных масштабах. Одним из способов получения ацетилена в промышленности является термическое разложение (пиролиз) метана:

Необходимую температуру процесса поддерживают, сжигая часть метана, поэтому реально расходуется больше метана, чем следует из уравнения реакции.

В лабораторных условиях либо для газовой сварки ацетилен намного удобнее получать действием воды на карбид кальция CaC₂:

Интересно знать! Карбид кальция является ионным соединением, в котором присутствуют ионы C₂^2—, поэтому его можно рассматривать как кальциевую соль ацетилена — ацетиленид кальция. И действительно, в некоторых условиях ацетилен проявляет свойства очень слабой кислоты. Вода оказывается более сильной кислотой, чем ацетилен, и поэтому обычно вытесняет его из ацетиленидов. Но нерастворимые в воде ацетилениды иногда удаётся получить из водных растворов по обменным реакциям. Например, в нашатырном спирте (водном растворе аммиака) возможно протекание реакций