Не так давно мы ознакомились с реакцией дегидрирования этана:

Хорошо видно, что от двух соседних атомов углерода отщепляется по одному атому водорода, а освободившиеся валентности замыкаются друг на друга, в результате чего связь между атомами углерода становится двойной. Если такую операцию осуществлять в молекулах других алканов, то в результате получатся углеводороды, молекулы которых имеют состав C_xH_2x и содержат двойную связь C═C. Такие углеводороды называются алкены; они также образуют гомологический ряд и являются простейшими представителями ненасыщенных ациклических углеводородов.

Названия алкенов получаются из названий соответствующих алканов заменой суффикса «ан» на суффикс «ен». Например, родоначальник гомологического ряда алкенов CH₂═CH₂ называется этен, а следующий гомолог CH₂═CH—CH₃ называется пропен. Раньше в названия добавляли ещё и суффикс «ил», поэтому можно встретить альтернативные названия «этилен», «пропилен» и т.д., — они полностью аналогичны названиям без суффикса «ил».

Структурные изомеры алканов обязательно отличаются строением углеродного скелета. Такой вид изомерии называется изомерией углеродного скелета и присущ алкенам так же, как и алканам. Однако у алкенов появляется особенность строения: двойная связь, которая, вообще говоря, может быть расположена в разных местах. Например, углеводороды CH₂═CH—CH₂—CH₃ и CH₃—CH═CH—CH₃ являются изомерами. Такой вид структурной изомерии называется изомерией положения двойной связи. Необходимость указания положения двойной связи приводит к некоторым отличиям в номенклатуре алкенов по сравнению с номенклатурой алканов, а именно:

• Главная цепь выбирается обязательно так, чтобы она проходила через двойную связь, и только потом вступают в силу требования максимальной длины и максимально возможного числа ответвлений.
• Нумерация атомов углерода идёт так, чтобы двойная связь была ближе к началу, и только в случае её расположения в центре цепи вступают в силу требования минимальности номеров ответвлений.
• К названию добавляется номер атома углерода в главной цепи, с которого начинается двойная связь. Обычно этот номер пишут после названия главной цепи через дефис (например, 2-метилбутен-1), но в зарубежной литературе чаще встречается написание этой цифры перед названием главной цепи (например, 2-метил-1-бутен). Оба варианта написания верны.

Таким образом, углеводород CH₂═CH—CH₂—CH₃ называется бутен-1, а его изомер CH₃—CH═CH—CH₃ называется бутен-2. Есть ещё один алкен такого же состава C₄H₈, но с разветвлённым углеродным скелетом:

Его название по номенклатуре 2-метилпропен-1, но цифры можно пропустить, потому что из-за короткой главной цепи расположение двойной связи и метильного заместителя однозначно. Устаревшее название «изобутилен» произошло от изобутана, имеющего такой же углеродный скелет, но без двойной связи.

Интересно знать! У всех алкенов соотношение C:H по числу атомов постоянно и равно 1:2, поэтому массовая доля водорода в алкенах также постоянна и равна 1/7 ≈ 14.3%, а при полном сгорании алкенов образуются равные количества моль воды и углекислого газа, что можно использовать при решении задач. Однако не только алкены обладают таким свойством. Если мы в молекуле алкана удалим два атома водорода, расположенные далеко друг от друга, то замыкание освободившихся валентностей друг на друга приведёт к появлению цикла, а состав молекулы будет подчиняться общей формуле C_xH_2x. Такие углеводороды называются циклоалканами, а такой вид изомерии, когда вещества одного состава относятся к разным классам соединений, — межклассовой изомерией:

Метилпропен и метилциклопропан — межклассовые изомеры

По физическим свойствам алкены напоминают алканы. Например, этилен, как и этан — горючий газ без цвета и запаха, нерастворимый в воде. Как правило, у алкенов по сравнению с алканами аналогичного строения немного ниже температуры плавления и более резкий запах, а в остальном они с алканами очень похожи.

Химические свойства алкенов в первую очередь связаны с наличием двойной связи. Дело в том, что одну связь из двух разорвать проще, чем самостоятельную одинарную связь. Поэтому двойная связь является наиболее «уязвимым» местом в молекуле, и в первую очередь именно она вступает в химические реакции. В частности, для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи. Например, присоединение водорода — гидрирование — протекает под давлением при небольшом нагревании на никелевом катализаторе:

Галогены же, как более активные вещества, могут присоединяться уже при обычных условиях. Например, при пропускании газообразного этилена через бромную воду (раствор брома в воде) красная окраска раствора исчезает, так как бром расходуется, а продукт реакции представляет собой бесцветную жидкость:

Название продукта по систематической номенклатуре — 1,2-дибромэтан (заместителями являются атомы брома).

Интересно знать! Алканы не взаимодействуют с бромом в водном растворе, поэтому обесцвечивание бромной воды позволяет отличить алкен от алкана, то есть является качественной реакцией. Аналогичным образом можно использовать водный раствор перманганата калия (марганцовки): двойная связь подвергается окислению с образованием смеси продуктов, перманганат расходуется, и фиолетовое окрашивание раствора исчезает. В обоих случаях продукты остаются в растворе, что позволяет выделять таким образом газообразный алкан из его смеси с алкеном.

Можно присоединять и другие вещества: например, присоединением воды к этилену в кислой среде при нагревании под давлением получают этиловый спирт, а присоединение большого числа молекул этилена друг к другу приводит к образованию полиэтилена — широко используемого полимера.

Получают этилен и пропен главным образом пиролизом (термическим разложением) нефтепродуктов. Этилен практически не встречается в природе и занимает первое место по объёмам производства среди органических веществ (среди неорганики первое место у серной кислоты).