Для того, чтобы использовать всё то многообразие органики, о котором шла речь в предыдущем параграфе, нужно научиться «строительству» органических молекул. В первом приближении эта задача похожа на сборку детского конструктора: обычно сначала из небольших фрагментов собирают нужный углеродный скелет, затем «обвешивают» его необходимыми группами атомов, наращивают дополнительные цепи, «сшивают» отдельные части вместе и так далее. Вот типичный пример схемы органического синтеза:

Но есть одна очень важная особенность. На практике мы имеем дело не с конструктором из палочек и шариков и даже не с молекулой вещества. Мы всегда имеем дело с порцией вещества, содержащей огромное количество молекул. Мы не можем заставить каждую молекулу делать то, что нам нужно; наоборот, мы должны создать условия, в которых большинству молекул будет выгодно измениться так, как нам нужно. Органические молекулы обычно «нежнее» и «капризнее» неорганических, поэтому нужно следить, чтобы на очередной стадии синтеза не пошли побочные реакции, в которых нужная нам группа оторвётся, либо, наоборот, появится совершенно ненужная группа атомов. В органической химии всё не так однозначно, как в неорганической, и этим органика напоминает искусство.

Однако не стоит отчаиваться: очень многое в органике уже хорошо изучено и объяснено, а в школьном курсе рассматривают только самые простые превращения. Разберёмся, какими они бывают, и приведём примеры для наглядности.

Присоединение — это процесс, в ходе которого к органической молекуле присоединяются какие-то атомы с образованием новой молекулы. Очевидно, для образования связей с новоприбывшими атомами нужно предоставить валентности, т.е. разорвать некоторые из связей в исходной молекуле, но так, чтобы она не развалилась на части. Для такого процесса очень подходит двойная связь: одна из двух связей разрывается, освобождая два «посадочных места», а вторая сохраняет целостность молекулы. В этом случае говорят о присоединении по двойной связи:

Присоединяемой частицей A—B может быть много чего: молекула водорода H—H, брома Br—Br, воды H—OH, бромоводорода H—Br, синильной кислоты H—CN, иодметана CH₃—I и так далее; главное — создать условия, в которых эта частица будет готова разбиться на два фрагмента (мы их обозначили в общем случае A и B). Например, для реакций гидрирования (то есть присоединения водорода) используется никелевый катализатор, потому что в молекуле водорода, севшей на поверхность никеля, связь H—H сильно ослабляется. Важно понимать, что присоединение всегда идёт к двум разным атомам (между которыми была двойная связь), а не к одному и тому же атому углерода.

Отщепление — это процесс, обратный процессу присоединения: от органической молекулы отщепляются какие-то атомы или группы атомов, а освободившиеся при этом валентности «замыкаются» друг на друга. В некоторых случаях для отщепления достаточно простого нагревания, но чаще используются либо катализаторы, либо реагенты, которые связывают отщепляемые атомы. Например, для отщепления водорода — дегидрирования — можно использовать тот же самый никелевый катализатор (хотя иногда используют более дешёвый Cr₂O₃); для отщепления воды — дегидратации — хорошо подходит концентрированная серная кислота, связывающая воду; отщепление галогена — дегалогенирование — протекает под действием цинка в эфирном растворе:

Интересно знать! В органической химии превращения часто записывают не в виде уравнений реакций с коэффициентами, а в виде схем превращений, в которых формула исходного вещества и формула целевого продукта связаны стрелкой с надписями. Над стрелкой обычно пишут, что добавляется к исходному веществу и при каких условиях (растворитель, катализатор, температура и т.д.), а под стрелкой пишут формулы остальных продуктов реакции. Такая форма записи более компактна и удобна для многостадийных превращений.

Замещение — это процесс, в ходе которого атом или группа атомов в органической молекуле замещаются другим атомом или группой атомов. Обычно такие превращения не затрагивают углеродный скелет:

В этом примере последовательно протекают две реакции замещения: сначала атом водорода замещается на атом хлора, а затем атом хлора — на гидроксильную группу. В первом случае действуют хлором при ультрафиолетовом облучении (hν), во втором — водным раствором щёлочи.

Уже этих трёх типов превращений оказывается достаточно для того, чтобы получать самые разные вещества. Комбинируя стадии в разном порядке, можно добиваться повышения выхода конечного продукта или удешевления производства. Например, вышеупомянутая двухстадийная цепочка может быть заменена двумя другими реакциями: сначала отщепление водорода, а затем присоединение воды (попробуйте записать эту альтернативную схему). Существуют и более сложные превращения: различные перегруппировки, окислительно-восстановительные процессы, реакции расщепления. Многие из них названы в честь открывших их химиков: например, синтез Лебедева, процесс Фишера-Тропша, реакция Вагнера.

Но не будем торопиться и забегать вперёд. В любой науке начинать нужно с самого простого, а органическая химия начинается с углеводородов.