Ранее мы отмечали, что в состав органических соединений входят элементы углерод и водород. Это легко подтверждалось экспериментом ещё в средние века: при достаточном нагревании на воздухе органические вещества обугливались или воспламенялись, выделяя водяной пар и углекислый газ. Оказалось, что даже если рассматривать только углеводороды — вещества, не содержащие никаких других элементов, кроме углерода и водорода — то их число остаётся очень большим. Например, в состав нефти входят тысячи различных углеводородов. Сюда же относятся и вещества состава C4H10, на примере которых мы рассматривали явление структурной изомерии.
В настоящее время эту особенность углерода и водорода легко объяснить, исходя из электронного строения их атомов. Внешний электронный слой у них заполнен ровно наполовину, что даёт им возможность образовывать прочные ковалентные связи как друг с другом, так и с большинством остальных элементов таблицы Менделеева. Углерод четырёхвалентен, поэтому из его атомов можно составлять самые разные структуры — углеродные скелеты органических молекул. При этом вовсе не обязательно использовать все четыре валентности каждого атома, т.к. неизрасходованные на построение скелета валентности легко заполняются атомами водорода:
В результате получается бесконечное число вариантов структур одних только углеводородов. Кстати, углеродный скелет просматривается лучше, если не изображать явно связи с атомами водорода; такие формулы называются сокращёнными структурными формулами:
Однако углерод образует ковалентные связи и с атомами других элементов. Если таковые присутствуют в органической молекуле, их называют гетероатомами. Такие атомы могут входить в устойчивые группы, способные замещать атомы водорода в органической молекуле:
CH3—CH3 | CH3—CH2—Br | CH3—CH2—OH | CH3—CH2—NH2 |
Если при этом веществу придаётся характерный набор свойств, то такую группу атомов называют функциональной группой. При написании сокращённых структурных формул связи внутри функциональных групп также могут не указываться:
Таким образом, органические вещества — это углеводороды и их производные, то есть продукты замещения атомов углерода или водорода на гетероатомы и функциональные группы.
Интересно знать! В органической химии даже сокращённые структурные формулы порой становятся очень громоздкими. Поэтому в литературе часто пользуются скелетными формулами, в которых углеродный скелет изображается просто набором ломаных линий. Атомы углерода подразумеваются в узлах скелета и не изображаются явно; атомы водорода также не указываются, потому что их число всегда можно определить, исходя из четырёхвалентности углерода. Проследите, как это работает, на примере упомянутого выше углеводорода изооктана:
Поначалу такие формулы непривычны, однако впоследствии оказываются очень удобными, потому что в них хорошо виден углеродный скелет, они быстро пишутся и занимают мало места.